アイコンとか天気予報マークみたいなのが超苦手なのですが…右上の4つの意匠は
・リフト5本
・照明施設有
・温泉あり
・スノーボード可
と言う意味でしょうか?
年代特定の手掛かりになりそうな情報は
・最寄駅が在来線駅…北陸新幹線(長野新幹線は俗称)が開通した1997年(平成8年)10月1日以前
・最寄高速道インターチェンジが上越IC…上越IC供用開始は1983年(昭和58年)11月9日、距離的に近い須坂長野東ICの記述が無いのでその供用開始の1993年(平成5年)3月25日以前
上記から、1983年から1997年までのいずれかとは思われるのですが、これ以上は関係者か当時の利用客じゃないと分からないと思います。